Trước đây, Yahoo từng vung tiền mua nhiều công ty khác với mức giá khá "chát", nhưng sau đó số phận các công ty này phần lớn đều rất èo uột, hoặc biến mất hoặc bị bán lại với giá lỗ hơn.
1. Broadcast.com
Khi còn là một "đại gia" năm 1999, Yahoo không ngần ngại móc khoản hầu bao lên tới 5,7 tỉ USD để mua về Broadcast.com. Yahoo hứa hẹn sẽ "tích hợp chương trình video, âm thanh, dịch vụ và chương trình quảng cáo" của Broadcast.com vào Yahoo. Tuy nhiên, có vẻ kế hoạch đó không đi đúng hướng vì hiện nay, không ai biết Broadcast từng tồn tại. Dù sao, vẫn có người hưởng lợi từ thương vụ này: các nhà sáng lập Broadcast bỗng chốc trở nên giàu có.2. GeoCities
3. Overture
Năm 2003, Yahoo mua lại hãng tìm kiếm Internet Overture với giá 1,63 tỉ USD để "đấu" lại Google. Rõ ràng, nỗ lực tiền tỉ này của Yahoo không thành công như mong đợi.4. Tumblr
5. Right Media
Công ty quảng cáo trực tuyến Right Media được Yahoo mua lại năm 2007 với giá 680 triệu USD. Thương vụ là nỗ lực giúp củng cố sức mạnh quảng cáo của Yahoo tới các trang mạng xã hội.6. Kelkoo
7. HotJobs
Yahoo chi 439 triệu USD mua lại HotJobs năm 2002. HotJobs hoạt động tương đối tốt cho tới khi thị phần bắt đầu sụt giảm do vấp phải cạnh tranh với các doanh nghiệp trẻ mới nổi lên. Năm 2010, Yahoo lại "đẩy" HotJobs sang Monster với giá "cho đi" 225 triệu USD.8. eGroups
Để đưa dịch vụ giao tiếp email nhóm eGroups "về nhà", Yahoo tốn thêm 432 triệu USD năm 2000. Công nghệ của nó được chuyển sang dịch vụ mà chúng ta biết tới cái tên Yahoo! Groups.9. Zimbra
10. Interclick
Năm 2011, Yahoo mua lại Interclick với giá 270 triệu USD. Interclick phát triển phần mềm giúp các nhà quảng cáo xác định đối tượng tiềm năng tốt hơn.